Años 90. Michael (Ryder McLaughlin), un joven de 18 años, se halla en esa encrucijada que todo estudiante debe enfrentar: ¿cuál es el siguiente paso? El chico se siente dividido entre el futuro que su padre (Vince Vaughn) desea para él y su aspiración de ser un skater profesional. Sus amigos lo motivan a romper con la rutina, pero cuando Rachel entra en su vida, Michael comienza a cuestionar sus decisiones.