Dean Martin poseía un encanto relajado que le permitió triunfar en diversas áreas, desde comedias cinematográficas hasta programas de variedades en televisión y actuaciones en vivo en Las Vegas. El cineasta Tom Donahue examina la versátil trayectoria de Martin, incluyendo sus complejas relaciones con Jerry Lewis, Frank Sinatra, Sammy Davis Jr. y otros. Escuchamos a iradores como el crítico Gerald Early, el actor Jon Hamm y el artista de Hip-Hop RZA, quienes dan testimonio de la perdurable mística de Martin.
