Dean (Demetri Martin) es un joven artista que enfrenta las dudas propias de la transición a la adultez. Recientemente ha terminado su relación con su novia, y observa cómo sus amigos avanzan y maduran, mientras él se siente estancado en su vida. En un viaje espontáneo a Los Ángeles, se encuentra con Nicky (Gillian Jacobs), con quien siente que puede ser auténtico. Al mismo tiempo, su padre (Kevin Kline) atraviesa una situación similar, aunque en una fase diferente de su vida. Ha conocido a una mujer (Mary Steenburgen) y, por fin, se siente preparado para iniciar una nueva relación tras la muerte de su esposa.
