Un joven escritor, obsesionado con el juego (Luke Wilson), realiza una apuesta con su editor: a cambio de un adelanto de 50.000 dólares, se compromete a finalizar su última obra en un plazo de 30 días. Si tiene éxito, podrá saldar sus deudas. Si no lo logra, el editor se quedará con los derechos de todas sus futuras publicaciones. Para lograr su objetivo, el joven contrata a una taquígrafa (Kate Hudson) que lo ayude a completar su libro a tiempo. Sin embargo, lo que inicialmente parecía ser solo un trabajo se transforma gradualmente en una historia romántica...
